Nombrado como Puerto de Mançanaresantes, disponía de un albergue
Vista panorámica del Puerto
S. XVI
Llamado como Puerto de Navacerrada por la cercania al pueblo
1832
Construcción de la red de telégrafo óptico, linea Madrid - San Ildefonso con una torre intermedia en el Puerto de Navacerrada
1778-1788
Se construye la carretera basada en planos de Juan de Villanueva
1903-1904
Manuel González de Amezúa y Mayo encarga la construcción de algunos pares de esquíes que serán probados en las laderas del Puerto.
1918-1923
Construcción del ferrocarril de vía estrecha por el Sindicato de iniciativas del Guadarrama que más tarde se convertiría en la
Sociedad Anónima del Ferrocarril Eléctrico del Guadarrama
Crónica: "El ferrocarril eléctrico del Guadarrama". Revista de Obras Públicas. Ver artículo de 1923 PDF
Modelo del primer tren
1926
Eduardo Schmid señaliza el camino que une el Puerto de Navacerrada con el albergue de la Sociedad Peñalara del Valle de la Fuenfría
1936
Guerra Civil. Fuertes combates en la ladera norte del Puerto
1954
Instalación del telesilla de Guarramillas
El Estado adquiere el
Ferrocarril Eléctrico del Guadarrama.
1959
TVE instala su emisora de la Bola del Mundo
13/02/72
Francisco Fernández Ochoa consigue la medalla de oro de slalon en los Juegos Olímpicos de Invierno de Sapporo en el monte Taineyama (Japón).
1973-1975
Modernización y ampliación del trazado del ferrocarril de vía estrecha.
07/05/82
Marino Lejarreta gana la 17ª etapa de la Vuelta a España de San Fernando de Henares al Puerto de Navacerrada donde finaliza
01/05/93
Alex Zülle gana la cronoescalada al Puerto en la Vuelta a España, 5ª etapa desde Segovia al Puerto.
25/09/98
Andrei Zintchenko gana la 20ª etapa de la Vuelta a España de Segovia al Puerto de Navacerrada
10/05/02
De madrugada se incendia el Club Alpino Español.
25/09/04
José Iván Gutiérrez gana la 20ª etapa de la Vuelta a España de La Vega de Alcobendas al Puerto de Navacerrada
07/11/06
Fallece Francisco Fernández Ochoa a los 56 años de edad.
